Isomere sind Komponenten mit der gleichen Summenformel. Komponenten, die sich lediglich in der Anordnung der Substituenten im Raum unterscheiden, nennt man Stereoisomere. Eine der mehreren geometrischen Möglichkeiten für das Vorkommen von Stereoisomeren sind Enantiomere. Enantiomere sind definiert als (ein Paar) Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dieser Fall tritt ein, wenn im Molekül keine Symmetrieelemente vorhanden sind, durch welche die beiden Formen ineinander überführt werden können (wie das berühmte Beispiel von linker und rechter Hand):
Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften (z. B. besitzen die beiden Enantiomere identische Massenspektren, die gleichen Retentionszeiten an achiralen stationären Phasen und auch gleiche Schmelzpunkte - wobei die Schmelzpunkte der einzelnen Enantiomere sich von dem des Racemates unterscheiden), aber ihre biologischen Eigenschaften (z. B. die Stabilität in einer chiralen Umgebung, wie sie die Umwelt darstellt) kann unterschiedlich sein. Wenn die Enantiomere mit einem chiralen Selektor (z. B. ein Enzymsystem oder eine chirale stationäre Phase bei der Chromatographie) wechselwirken, so können sich Assoziate bilden, die sich wie Diastereomere verhalten. Diastereomere besitzen im Gegensatz zu Enantiomeren unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Derartige unterschiedliche Wechselwirkungen der optischen Antipoden mit einem chiralen Selektor können unterschiedliche biologische Eigenschaften
wie z. B. Bioverfügbarkeit, Toxizität und Metabolismus von Enantiomeren zur Folge haben.
Im schlimmsten Fall können die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls bei der Wechselwirkung mit einem chiralem Selektor sogar entgegengesetzte biologische Wirkung aufweisen. Deshalb besitzt die Gewinnung reiner Enantiomere, die Reinheitsprüfung und die Untersuchung des Verbleibs chiraler Verbindungen in fast allen naturwissenschaftlichen Disziplinen, die sich mit "chiralen Systemen" beschäftigen (Lebensmittelchemie, Chemie, Umweltchemie, Pharmazie, Lebenswissenschaften, Biologie, Biochemie, Ernährungswissenschaften u.s.w.), eine Schlüsselrolle.
Schwerpunkt unserer bisherigen enantioselektiven Untersuchungen mit Hilfe von chromatographischen Methoden waren die chlorierten Kohlenwasserstoffe. So sind viele Chlorpestizide (z. B. Komponenten in Chlordan und Toxaphen), Nebenkomponenten in technischen Produkten (α-HCH, o,pī-DDT), oder wichtige Metabolite (z. B. Oxychlordan, p,pī-DDD) chiral. Dazu kommen auch chirale PCBs (z. B. PCB 149 und PCB 132),PBBs und andere Verbindungen, die aufgrund der gehinderten Rotation um Einfachbindungen und ihres unsymmetrischen Aufbaus stabile Rotationsisomere (Atropisomere) bilden. Dabei kamen verschiedene chirale stationäre Phasen auf der Basis modifizierter Cyclodextrine zum Einsatz, wobei u. a. folgende Ziele verfolgt wurden: