Phytosterole

Sterole (ältere Bezeichnung: Sterine) sind eine Klasse von Triterpenalkoholen, die sich im Unverseifbaren von pflanzlichen und tierischen Fetten finden. Sie besitzen im Normalfall 27-29 C-Atome, in Ausnahmen bis zu 32. Während Cholesterol (Abb. 1a) im menschlichen und tierischen Organismus das mit Abstand bedeutendste Sterol ist, sind in Pflanzen über 200 Phytosterole beschrieben worden.



Abbildung 1: Strukturformeln der ausgewählten Sterole a) Cholesterol, b) Campesterol, c) Δ7-Avenasterol, d) sowie des Stanols Sitostanol

Die einzelnen Sterole unterscheiden sich hauptsächlich durch die Anzahl und Lage der Doppelbindungen im B-Ring, Doppelbindungen in der Seitenkette (C-20 bis C-27) und Alkylresten an C-24. β-Sitosterol, Campesterol, Stigmasterol und Δ5-Avenasterol (Abb. 1b-d) sind die häufigsten Sterole in pflanzlichen Organismen, Cholesterol kommt – wenn auch nur in geringen Anteilen – aber auch hier vor. Sterole liegen als freie Alkohole sowie in Form von verschiedener Konjugate vor. Hierbei kann das Sterol mit einer Fettsäure oder Hydroxyzimtsäure verestert (Abb. 2c+d) oder glycosidisch an einen Zucker gebunden vorliegen (Abb. 2b). Dieser kann zusätzlich mit einer Fettsäure verestert sein (Abb. 2a).



Abbildung 2: Strukturen der Sterolkonjugate a) acyliertes Sterylglycosid, b) Sterylglycosid, c) Fettsäuresterylester, d) Hydroxyzimtsäuresterylester


Insbesondere die Fettsäureester sind hierbei von Interesse für die Lebensmittelindustrie, da sie wie freie Phytosterole in der Lage sind, den Serumcholesterolgehalt (=Cholesterinspiegel) zu senken. Im Gegensatz zu den freien Sterolen, sind sie allerdings technologisch besser geeignet, weswegen einige Phytosterolester angereicherte Lebensmittel auf dem Markt zu finden sind (Becel pro activ, Bellasan activ). Diese Lebensmittel werden als „functional food“ bezeichnet und ihre cholesterolsenkende Wirkung wird auch ausgeworben (Übersichtsartikel zum Thema: Moreau et al, 2002, Progress in Lipid Research 41 (6), pp. 457-500, DOI: 10.1016/S0163-7827(02)00006-1). Allerdings gibt es kaum Daten über die biologische Aktivität einzelner Sterole, da nur wenige Einzelverbindungen kommerziell erhältlich sind und oftmals nur mit unzureichender Reinheit. Dies erschwert auch die Analytik. Es ist uns allerdings in der Vergangenheit gelungen, Phytosterole mittels Gegenstromverteilungschromatographie (Counter-Current Chromatography, CCC) aus Mischstandards und Ölproben zu isolieren (Anal. Bioanal. Chem. 400: 3615-3623, DOI: 10.1007/s00216-011-4995-2; J. Chromatogr. A 1237: 96-105 DOI: 10.1016/j.chroma.2012.03.033).